Не нашел в настройках как сделать, чтобы по умолчанию письма отправлялись. Только каждый раз выставлять соответствующую галку. Я плохо искал или действительно нет такой возможности? Подскажите как доработать движок, если сейчас такой функции нет

При создании заказа письма отправляются автоматически, клиенту и админу и если указано то и менеджерам, в зависимости сколько адресов стоит в рассылке. Или вы имеете ввиду при редактировании заказа, вы хотите что бы письмо автоматически отправлялось клиенту, то тут нужно постоянно ставить галочку, так сделано во всех интернет магазинах, так как статусы заказов могут менятся менеджерами не сколько рази клиенту не обяжзательно об этом знать, так как это в основном нужно для внутренней организации.

Клиентам будет интересно получать итоговые состояния заказа (и некоторые промежуточные тоже могут быть интересными) - к примеру о том, что заказ уже отправлен

Я бы запилил доработку в файл admin/design/default/html/admin_order.htm

<!-- флаг Уведомить покупателя -->
<td class="param_short" colspan="2" title="Информировать ли покупателя по емейлу об изменениях в заказе">
<input class="checkbox" name="inform_user_sms[{$id}]" type="checkbox" value="1" title="Информировать ли покупателя по SMS об изменениях в заказе">
<input CHECKED class="checkbox" id="item_form_inform_user" name="inform_user[{$id}]" type="checkbox" value="1">
<span onclick="javascript: Toggle_PageCheckbox('item_form_inform_user');">
  и клиента
</span>
</td>

Я не знаю как TinyMce выделять код внутри pre поэтому написал свой допил заглавными.

Только апгрейд движка затрет этот допил.

Разработчику предлагаю ввести новые файлы before.tpl и after.tpl всегда вставляются до-после шаблона.

Before-after пусть лежат отдельно и апгрейдом не трутся. Или не отдельно пусть в шаблоне но главное чтоб сберегались.

Тогда каждый бы мог пилить задачи юзанием js или jquery. After.tpl просто написать код

<script>
    document.getElementById('item_form_inform_user').checked = true;
</script>

Смотрите как удобно. Одной командой расширяемо сразу и на страницу заказов.

<script>
    $('input[id^="item_form_inform_user"]').each(function () { this.checked = true });
</script>

Лучше чем пилить admin_order.htm и admin_orders.htm после кадждого апгрейда.